Se dispone de muy pocos datos históricos sobre esta Villa y lo único que se sabe con cierta precisión, es que hasta 1212 no existió, en lo que hoy es este pueblo, ningún núcleo de población.
El entorno de nuestra villa en la comarca de la Mancha Toledana fue repoblada primero por mozárabes y después por los grandes maestros de la Orden de Santiago.
En la Antigüedad se llamó Puebla de la Isla, (nombre que viene dado por estar rodeada de agua, ya que para ir a cualquier otra población de al lado, se debe cruzar un río) cuando dependía de Corral de Almaguer, hasta que, según la leyenda en 1343 el Gran Maestre de la Orden de Santiago, Don Fadrique, se acogió en estas tierras huyendo de su hermano. En estos yerbazales y montes de encinas se escondió y encontró ayuda en la población. Agradecido por ello, y desde el campamento que cercaba la ciudad de Algeciras, concedió el 25 de Abril de 1343 el privilegio de Villa y la otorgó fuero.
El rey de Castilla, Alfonso XI “El Justiciero” (ganó la batalla del Salado a los moros), tuvo de su legítima mujer, María de Portugal, un solo hijo, Pedro I “El cruel”, y de la sevillana Leonor de Guzmán, diez hijos bastardos, cosa muy frecuente en esta época a causa de los matrimonios políticos (Pedro, Sancho, Enrique-Fadrique, Fernando, Tello, Juan, Pedro, Sancho y Juana). Enrique y Fadrique, gemelos, nacieron en Sevilla el 13 de enero de 1333. En 1342, contando D. Fadrique con 8 años, se le nombra Maestre de Santiago y al año siguiente otorga el “Privilegio de la Puebla de Don Fadrique”.
Antiguamente, cuando se reconquistaba un territorio, los reyes procuraban poblarlo o repoblarlo, según los casos, y a este fin y para atraer pobladores, otorgaban privilegios o Cartas-pueblas a favor de los núcleos de población, concediendo exenciones de impuestos y otras ventajas a quienes viniesen a asentarse en dichos núcleos; esto es lo que hizo Alfonso XI en Quintanar en 1318 y su hijo don Fadrique con los habitantes de la Puebla de la Isla.